
La vida de Jack va millorar relativament en la seva estada a l’illa, en la qual es passarà molts mesos. Però la seva estada va començar així.
Amb una gran ferida a l’esquena li demana a Kate (la seva primera trobada) que li cusi la ferida amb fil de teixir, el caos del seu al voltant era increïble, i una vegada que Kate li cus la gran ferida sorgeix una espurna mútua, pel que a partir d’aquí en totes les seves trobades sorgeixen unes reaccions semblants a les d’uns nens.
Ambdós decideixen anar a la recerca de la part davantera de l’avió, de manera que junts i alguns altres arriben fins a allà on descobrixen que mai seran rescatats, i el pitjor, que no estan sols a l’illa, que un monstre d’incògnites aparences, un monstre que va matar d’una forma molt bèstia al pilot.
Encara que al principi va semblar molestar-li tots el van considerar capdavanter, cosa que li va sorprendre, la gent li demanava permís abans de fer alguna cosa com si d’un pare es tractés, però era la seva professió la qual l’havia dut a aquesta situació, era el que curava als ferits, el gran cap, encara que el seu primer pacient es va morir per culpa de Sawyer, al qual la víctima li havia demanat que li disparés amb la seva arma, encara que abans de morir li descobreix a Jack que Kate és una fugitiva, una assassina, encara que Jack, en el fons sabia que no era així es va distanciar amb el pas del temps, deixant-la a un costat. Més tard sorgeixen diverses coses en la vida de Jack, però en la seva primera etapa el més important va ser:
- El descobriment d’unes coves a les quals pretenia dur a tots a viure, però que després de quedar sepultat i sortit airós de la situació va canviar d’idea.
- El descobriment d’algú que no va estar en l’avió els portar a creure que hi havia una altra civilització a l’illa, una civilització maligna i aterridora, encara que desenvolupada tecnològicament.
- L’acostament de Sawyer cap a Kate l’embogeix de gelosia.
- El descobriment de tres coses:
- Una francesa que porta setze anys vivint a l’illa.
- El descobriment d’una escotilla.
- El descobriment d’un vaixell: la Roca Negra.
I el desenllaç acaba amb la desaparició de la francesa, l’ús de dinamita trobada al vaixell i usada per a obrir l’escotilla, on en el seu interior van trobar un home que havia de prémer un botó cada 108 minuts. Després del segrest de Walt (fill de Michael) i el descobriment, a part de la civilització, de la part del darrere de l’avió amb més supervivents, va dur a Jack juntament amb Kate i Sawyer, i per descomptat Michael a atacar als “Altres” (així anomenaven a la civilització que vivia a l’illa), a la recerca del nen. I una gran traïció per part de Michael duu als tres a ser empresonats. A Kate i a Sawyer els posen junts, i a Jack el desplacen: les seves intencions són senzilles.
El líder dels “Altres” tenia un càncer medul·lar, i necessitaven l’ajuda del nostre protagonista, li diuen que si ho fa el deixaran tornar a casa, a la seva veritable casa, i solament accepta en veure per un monitor com la Kate i el Sawyer estan junts i besant-se, s’enfada tant que l’opera surt bé i solament pensa en marxar-se de l’illa. Però posa una altra condició, que alliberin als seus amics, i així ho fan. Temps després torna la Kate a buscar-lo, però Jack s’havia fet amic dels “Altres” i ara, en un xalet en comptes d’una gàbia de vidre conviu amb ells.
Una dona que es diu Juliets’enamora de Jack i ell també sent alguna cosa per ella, la Kate gelosa va a salvar a aquest però ell no vol ja que aviat s’anirà a casa com li havien promés, cosa que al final no succeeix per l’explosió de l’únic vehicle marítim que hi havia, de manera que en Jack i la Juliet van tornar a la platja on vivien tots els supervivents.
Els supervivents desconfiaven de Jack, ja que havia portat a la Juliet, una dels “Altres”, van desconfiar d’ell arribant a tenir-li por, però Jack decideix fer un atac a gran escala contra els “Altres”, i amb ajuda de bombes de la Roca Negra van aconseguir matar a varis, pel que va sorgir una guerra, una petita guerra en la qual es va trobar amb el líder, al que va pegar fins al desmai de la víctima. Gràcies al Charlie la senyal de ràdio va desaparèixer, i amb una nova ràdio va aconseguir manar un senyal i contactar amb un vaixell. Abans li va fer un petó a la Juliet i li va dir a la Kate que l’estimava en un interval d’un minut.